מלכותו של סטיבן היתה תחת מתקפות פנימיות וחיצוניות מיומה הראשון, והמצב החריף ב-1138 עד שהידרדר לכדי מלחמת אזרחים של ממש. התקופה כולה נודעה בשם "האנרכיה".
רוברט פיצרוי, רוזן גלוסטר, היה אחד מבניו הלא-חוקיים של המלך הנרי ה-1. הוא נולד ב-1090, צבר תחת שלטונו של אביו כח ונכסים רבים בנורמנדיה, ונחשב לאחד הברונים הנורמנים החזקים ביותר, שהיה ידוע הן כדיפלומט והן כמנהיג צבאי. ב-1135 הוא היה בין האצילים שתמכו בתאובלד מבלואה לרשת את הכתר, ולאחר המלכתו של סטיבן הוא נמנע מלהגיע לאירוע הפסחא שקיים המלך החדש ב-1136. נדרשו זימונים ואיומים מרומזים על מנת שרוברט יגיע בסופו של דבר לכינוס הברונים שהמלך קיים בסוף אותה שנה באוקספורד.
ב-1138 רוברט התכחש לנאמנותו לסטיבן והצהיר על תמיכתו באחותו-למחצה מתילדה הקיסרית. הדבר הוביל לפריצתו של מרד חדש ברחבי נורמנדיה ומחוז קנט באנגליה, ואויביו של סטיבן ראו במרד שעת כושר. דוכסות אנז'ו הפרה את ההסכם עם סטיבן ופלשה לתוך נורמנדיה, ודיוויד ה-1 מלך סקוטלנד, שתמך גם הוא במתילדה הקיסרית, פלש לאנגליה מצפון והגיע עד יורקשייר. סטיבן ניצב בפני מלחמה מרובת חזיתות בדיוק בזמן שאוצר הממלכה התרוקן.
ובכל זאת המלך הצליח לגייס צבא ולבלום את האיומים, בעיקר באנגליה עצמה. אשתו מתילדה, שהיתה רוזנת בולון בזכות עצמה בנוסף להיותה מלכת אנגליה, שטה בראש צי עם לוחמים מבולון ופלאנדריה כדי לדכא את המרידה במחוז קנט, כשהמטרה העיקרית היא השבת השליטה בעיר הנמל דובר. במקביל מספר אבירים נאמנים לסטיבן נשלחו צפונה, חברו לכוחותיו של הארכיבישוף מיורק וסייעו לנצח את הסקוטים בקרב נורת'אלרטון באוגוסט. הסקוטים אמנם הפסידו בקרב, אבל לא נסוגו לחלוטין, והמשיכו להחזיק ברוב הצפון האנגלי.
סטיבן עצמו התקדם מערבה אל עבר גלוסטרשייר. הוא קיווה להשיב את השליטה האנגלית במחוזות הגובלים בוויילס, אך נתקל בהתנגדות עזה, ובסופו של דבר הסתפק בנצחונות קטנים וביזה של האזורים מחוץ ליישובים הגדולים.
הקמפיינים הצבאיים של סטיבן בתוך אנגליה היו הצלחה יחסית. לאחר שדובר נפלה לידיה, המלכה מתילדה הגיעה לצפון כדי לשאת ולתת עם מלך הסקוטים. הצדדים הגיעו להסכם שלום, לפיו הסקוטים ימשיכו להחזיק ברוב השטחים שכבשו, בתמורה להצהרת נאמנות לכתר האנגלי והעלאת מס. היה זה צעד הכרחי מבחינת סטיבן, על מנת שיוכל להתפנות למרד בנורמנדיה, אבל ברוני הצפון שסבלו מתוצאות ההסכם לא ראו זאת בעין יפה.
כצעד הגנתי לקראת פלישה אפשרית של הכוחות האנז'וונים (מלשון אנז'ו), סטיבן יצר כמה רוזנויות חדשות ברחבי דרום אנגליה ע"י ארגון מחדש של השטחים המועדים למתקפה. הרוזנים החדשים היו מקרב סגניו הנאמנים של סטיבן, והוא העניק להם חירויות וסמכויות נרחבות. בכך המלך קיווה לחזק את נאמנותם ובד בבד להגן טוב יותר על אנגליה.
צעד נוסף שביצע סטיבן לביצור שלטונו היה להיפטר משלושה בישופים עשירים, שבנו טירות וחיזקו את כוחם הצבאי. סטיבן חשד שהם מתכוונים לערוק לצידה של מתילדה הקיסרית, ומצא דרך מחוכמת להיפטר מהם. בכינוס האצולה באוקספורד ביוני 1139, אחד האצילים הנאמנים למלך התגרה בשלושה בכוונה תחילה, וכשהמלך התערב במריבה הוא פסק שעונשם של השלושה הוא שהם צריכים לוותר על כל טירותיהם באנגליה, אבל ימשיכו לשאת בתפקידיהם בכנסייה. בתחילה הם סירבו, אבל מאסר ואיומים בהוצאה להורג שכנעו אותם לוותר. פתרון זה סילק את האיום, תוך שהוא מכבד את הבטחתו של סטיבן שלא להתערב במינויי הכמורה.
אחיו של סטיבן, הנרי הצעיר, שהיה כזכור בישוף רב-עוצמה בפני עצמו, לא ראה את העניין בעין יפה, אולי בגלל שגם הוא בנה טירות וחשש מגורל דומה. הוא השתמש בסמכותו כשליח האפיפיור באנגליה כדי לזמן את המלך למועצה כנסייתית ולהצדיק את מעצרם והחרמת רכושם של הבישופים. הנציג ששלח המלך למועצה טען שהעונש ניתן להם כברונים ולא ככמרים, והאפיפיור קיבל את עמדתו. התקרית כולה חיזקה את סטיבן כמלך, אבל פגעה ביחסיו עם ראשי הכנסייה, וביניהם אחיו הצעיר.
הפלישה האנז'וונית החלה באוגוסט 1139 עם ניסיון של כוח מנורמנדיה לתפוס נמל בדרום אנגליה וליצור ראש גשר. הניסיון נכשל, אבל בספטמבר הגיעה מתילדה הקיסרית עם רוברט מגלוסטר ו-140 אבירים להתארח בטירת ארונדל אצל אדליזה, אלמנתו של הנרי ה-1. רוברט התקדם צפון-מערבה לכיוון ויילס ובריסטול וגייס תמיכה במרד, בזמן שסטיבן הגיע עם כח צבאי וצר על טירת ארונדל כדי לכלוא בה את הקיסרית.
ככל הנראה היו מספיק אצילים שהכירו בחוסר יציבותו של השלטון הקיים, ונאמנותם היתה למתילדה הקיסרית. תוך זמן קצר שלטו המורדים בכל דרום-מערב אנגליה. סטיבן לא יכול היה להרשות לעצמו להחזיק את צבאו במצור על טירה רק כדי לכלוא אישה, ולכן הסכים להצעה של אחיו הנרי, הסיר את המצור ושחרר את מתילדה הקיסרית לחבור לרוברט ואביריו. הוא נאלץ לוותר על הקמפיין במערב הממלכה ומיהר לחזור ללונדון על מנת לייצב ולשמור על מה שנשאר תחת שלטונו.
כשהברונים הריחו את הדם במים, הם החלו לחשוף שיניים. מרידות קטנות וגדולות פרצו פה ושם. לדוגמה, אחד משלושת הבישופים שאיבדו את טירותיהם פתח במרד באזור הביצות של איסט-אנגליה, וסטיבן דיכא את המרד ע"י פעולה צבאית נחושה. כל פעולה כזו היתה הסחת דעת נוספת ויקרה בזמן ובכסף.
רנולף Ranulf רוזן צ'סטר, שנטר למלך טינה על הפקרת הצפון, זמם להתנקש בנסיך סקוטלנד בדרכו חזרה מכינוס האצילים של חג המולד 1140. סטיבן למד על המזימה וליווה בעצמו את הנסיך הסקוטי צפונה, מה שהרתיח את דמו של רנולף עוד יותר. בתגובה, הוא הגיע לטירת לינקולן המלכותית, לכאורה לביקור נימוסין, והשתלט עליה בהתקפת פתע. המלך הגיע ללינקולן ובלית ברירה הכשיר בדיעבד את זכותו של רנולף על הטירה הכבושה, רק כדי לפייס את רנולף רב-ההשפעה ולהשאיר אותו בצד הכתר. מצד שני תוך מספר ימים הוא חזר עם כח צבאי על מנת להפר את דברו ולכבוש את הטירה בכח. רנולף ומשפחתו הצליחו לברוח, והוא הכריז על נאמנותו למתילדה הקיסרית.
בתחילת 1141 כוחותיו של סטיבן צרו על טירת לינקולן ועל צבאו של רנולף שנותר בה. רנולף חבר לרוברט מגלוסטר, וביחד הם התקדמו עם כח גדול לכיוון לינקולן. סטיבן חכך בדעתו האם להילחם או לסגת, ובסופו של דבר בחר באפשרות הראשונה. ב-2 בפברואר 1141 התרחש קרב לינקולן. לאחר הצלחה ראשונית למלך, מהלך הקרב פנה נגד סטיבן. חלק מסגניו נמלטו משדה הקרב, אבל הוא המשיך להילחם עם חרבו, וכשזו נשברה הניף גרזן קרב. צבאו של רוברט סגר על מה שנותר מחייליו של סטיבן, ולבסוף הוא נתפס ונלקח משדה הקרב בשלשלאות.
מתילדה הקיסרית החלה במהלכים שיובילו אותה לכס המלכות. הנרי הצעיר, תחת סמכותו כשליח האפיפיור, כינס בווינצ'סטר מועצה כנסייתית על מנת לגבש את עמדת הכנסייה בנוגע לחילופי השלטון. למעשה המועצה היתה חותמת גומי בלבד, והנרי הבטיח למתילדה מראש את תמיכת הכמורה הבכירה אם תתן לו לנהל את ענייני הכנסייה באנגליה. הוא העביר לה את אוצר הממלכה, שהיה דליל וכלל בעיקר את כתרו של המלך.
הארכיבישוף מקנטרברי הוביל משלחת של כמרים ואצילים לטירת בריסטול, שם הוחזק סטיבן. הם העלו בפניו את הדילמה המוסרית של התכחשות לשבועת הנאמנות שלהם אליו על מנת להמליך את מתילדה, והוא אמר להם שבמצב הקיים הוא משחרר אותם משבועתם. הכמורה הבכירה התכנסה שוב בווינצ'סטר אחרי חג הפסחא והכריזה על מתילדה "גבירת אנגליה ונורמנדיה".
מתילדה הגיעה ללונדון על מנת לקיים את טקס ההכתרה בכנסיית וסטמינסטר, אבל שם נתקלה בהתנגדות עזה מצד השמנא והסלטא של העיר הגדולה, אשר נותרה נאמנה ליקיר העיר סטיבן. היא נאלצה לסגת לאוקספורד ולדחות את טקס ההכתרה, ולעת עתה אנגליה נותרה ללא הנהגה ברורה.
